ビッグイシュー基金の「再チャレンジ応援事業」は、4つの骨格となる応援プログラムで構成され、これを組み合わせて行います。
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1.生活自立応援プログラム ――“つながり”の回復
仕事と家の喪失に加え、身近な絆を失い“一人ぼっち”になることによって人は希望を失い（Hopeless：ホープレス）ホームレスになります。このプログラムでは、普通の暮らしや働くというリズムを回復し、人や社会との“つながり”を取り戻すことを応援します。対話と相談を通して「今、できること」を確認 し、一人ひとりを理解した上で個別の支援プログラムを作成してサポートします。
具体的なプログラム内容
1.医療相談
ボランタリーな医師や医師団体と協同して定期健康相談を実施し、「健康手帳」をつくり、支援団体とともにホームレスの方たちを対象とした健康（手帳）ネットワークをつくります。
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2.依存症（アディクション）克服相談
ホームレス状態になる原因の一つに、飲酒･ギャンブルといったさまざまな依存症（アディクション）があげられます。そこで、依存症克服に関連するセルフヘルプグループ、NPOや医療機関との連携を強めてサポートを行います。
3.住宅相談
行政や他の団体と協力して、低家賃住宅や保証人紹介、居宅保護などについての情報提供を行います。また、販売者による自主的なグループホームづくりへの相談援助を行います。
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4.社会福祉相談
他の団体と連携して、社会福祉制度の利用に関する相談窓口を設けます。
5.法律相談
今後の暮らしの見とおしを立て、ホームレスになる原因の多重債務などを法律的に解決できるような相談援助を行います。
6.金銭管理等支援
住所がないことから口座を持てない販売者さんのために、金銭管理のサポートを行います。
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2.就業応援プログラム ―― 社会への復帰
ホームレスになる背景には、長年建設や土木などの現場で働いていた中高年男性労働者の失業、非正規の不安定雇用の若者の増加など、さまざまな要因があげられます。彼らが新しい仕事につくためには、それぞれのニーズに応じた個別のサポートが必要になります。就業に対する不安、今後の通しなどについての相談、さまざまな 就業トレーニングや体験の場の提供、仕事の紹介、就職後の継続的なサポートを行います。
具体的なプログラム内容
1.キャリアカウンセリング
就職に対する考え方やマッチングする職種などについて、個別のカウンセリングをします。
2.基礎教養トレーニング
就職活動にそなえた履歴書の書き方や面接のマナー講習、就職後求められる最低限のビジネスマナー講習などを行います。
3.技能・資格トレーニング
就業の機会を拡大するために、企業や他の団体と連携して、IT講習会や介護ヘルパーなど専門的な技能や資格を取得できる場を提供します。
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4.就業体験トレーニング（こちらのプログラムは来年度からの実施となります。）
企業や社会的事業所などの団体と連携し、ジョブトレーニングや就業体験の機会をつくることで「仕事」に対する距離感を縮め、就業可能な職種の幅を広げます。
5.仕事の開拓・斡旋（こちらのプログラムは来年度からの実施となります。）
協力的な企業と連携して雇用を創り出すと同時に、仕事の開拓を行っている労働者協同組合や社会的事業所などと連携して仕事の斡旋を行います。
6.就職後フォローアップ
就業後も仕事を続けられるように相談の窓口をつくり、個別サポートを継続します。
3.スポーツ文化活動応援プログラム ―― 生きる意欲と喜びがあってこそ
ビッグイシューの販売を継続したり、就業に向けてのトレーニングに励んだりできるのも、生きることへの意欲や喜びがあってこそ。そこで、ホームレスの方たちが 主体となった同好会活動やイベントの開催をサポートしていきます。同時に、この活動を通じて多くの市民の方とホームレスの方との交流の場を広げていきます。
具体的なプログラム内容
スポーツ文化活動応援プロジェクトでは様々なイベントを行っています。
1.音楽活動サポート
現在は、大阪の販売者が中心となって結成されたOHBB（大阪ホームレスビッグバンド）のサポートを行っています。
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2．ダンス活動サポート
現在は、プロダンサーのアオキ裕キ氏の呼びかけにより始まった、ホームレスの方たちが中心となって創られた芸術作品（コンテンポラリーダンス作品）「ソケリッサ！！」の活動をサポートしています。
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3．スポーツ活動サポート
サッカー、卓球、ヨガなどさまざまなスポーツ活動をサポートしています。サッカークラブは2004年ホームレスワールドカップスウェーデン大会に参加し、その後2009年9月にイタリアのミラノ大会にも出場しました。現在2011年パリ大会に出場するために、準備をすすめています。ホームレスワールドカップとは、2002年より貧困問題のキャンペーンを目的に、毎年開かれているホームレスの人のみが選手として参加できるフットサルの世界大会です。
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4．その他
ホームレスの方たちが主体となって行う、同好会活動やイベントのサポートを行います。
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4.市民の社会参加活動プログラム ―― 社会の中で、ともに生きる
ホームレス問題は貧困問題の象徴といってもよい社会問題です。「社会問題の当事者になった人が、同時に、その社会問題の解決の担い手になる」、そうならないと本当の社会問題の解決はできない、というのがビッグイシューの考え方です。言いかえれば、自助＝セルフヘルプのための場、関係、環境をつくっていくということです。
このため、ホームレスの人々への情報提供のため「路上脱出ガイド」を発行したり、ホームレスの人々が当事者として社会に声を上げることができる「ホームレス会議」などを開催します。
また、社会から排除されたホームレスの人々を社会に包摂し、社会の構成メンバーの一員、当事者にしていくため、あらゆる場面で市民やボランティアの参加を求め、彼らとの共同をすすめます。
さらに、ホームレス自体ををなくするための政策提言を社会、関係団体・機関、政府などに行っていきます。具体的には、ホームレスだけではなく、誰もが使いやすい住宅手当などを提案します。また、最近、20〜30代までの若いホームレスが増えてきています。そこで、若者ホームレスに関する調査・研究を行い、彼らの今後の進路相談、研修機会の提供、就業などのサポートを行います。社会の未来の担い手でもある若者のホームレス化を予防し、早期に社会復帰できる方策について提言し、多くの市民とともにその実現をめざすための活動を行います。
